c. Tata Nama Alkana

            Oleh karena jumlah senyawa karbon yang sangat banyak, penamaan senyawa karbon perlu sistem tertentu, dan hal ini telah diatur oleh komisi tata nama dari himpunan kimia sedunia atau IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Nama yang diturunkan dengan aturan ini disebut nama sistematis atau nama IUPAC. Nama yang sudah biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari, atau nama yang digunakan dalam dunia perdagangan, tetap digunakan dan disebut nama biasa atau nama trivial.

            Nama IUPAC dari sepuluh suku pertama alkana diberikan pada Tabel 1.3. Akan tetapi, nama-nama tersebut hanya untuk alkana rantai lurus. Oleh sebab itu, pemberian nama hidrokarbon bercabang kita perlu mengenal gugus alkil, yaitu alkana yang kekurangan satu atom H-nya sehingga rumusnya menjadi C_nH_{2n + 1.} Golongan alkil diberi nama menurut nama alkana dengan mengganti akhiran –ana pada alkana dengan akhiran il. Misalnya, gugus –CH₃ disebut metil, gugus –C₂H₅ disebut etil_, dan gugus –C₃H₇ gugus propil, dan seterusnya.

            Nama metana (CH₄) mengikuti nama metil alkohol (CH₃OH). Metil berasal dari kata Yunani methy (anggur) dan hyle (kayu) yang berarti anggur kayu. Metil alkohol dapat dibuat dengan cara memanaskan kayu dalam vakum dan atsmofer inert.

            Nama etana (C₂H₆) berasal dari kata Yunani aithein (menyala atau berkobar) karena etana sangat mudah terbakar. Nama propana (CH₃CH₂CH₃) diambil dari nama asam propionat (CH₃CH₂COOH). Asam propionat berasal dari kata propion yang merupakan gabungan dari kata proto (pertama) dan pion (lemak). Asam propionat merupakan asam yang diperoleh dari lemak. Nama butana (CH₃(CH₂)₂CH₃) diambil dari nama asam butirat, yaitu penyebab tengik pada mentega (berasal dari kata butyrum, kata latin yang berarti mentega). Empat alkana pertama (metana sampai butana) namanya diturunkan dari nama trivial (umum).

Tata nama senyawa kimia banyak yang diambil dari kata Yunani atau Latin. Mengapa demikian? Carilah informasi tentang hal itu di buku atau internet

Lacak Informasi Informasi

 

 

 

 

 

 

 

 

            Nama alkana yang lebih tinggi daripada butana diturunkan dari kata Latin atau Yunani. Misalnya, pentana berasal dari penta yang berarti lima. Jika membentuk rantai melingkar, nama senyawa diawali dengan kata siklo di depan senyawanya, misalnya siklopentana, sikloheksana, dan siklookatana.

 

                 CH₂                                H₂C         CH₂                      H₂C        CH₂

 

                                                   H₂C                  CH₂                                                  

                                                                                                             CH₂

                                                                                                      

                    Dalam menuliskan struktur senyawa, satu senyawa dapat memiliki lebih dari

satu struktur. Misalnya, butana dapat ditulis sebagai berikut.

 

  

                                                                                 CH₃

                                                                                  │

                   CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃              CH₃ ─ CH ─ CH₃

                             n-butana                                 Isobutana

 

Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul  sama, tetapi  rumus struktur atau rumus bangun berbeda.

            Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki rumus struktur berbeda. Dua senyawa atau lebih yang senyawanya mempunyai susunan molekul yang sama, tetapi struktur berlainan disebut isomer. Isomer berasal dari bahasa Yunani  iso

(sama) dan meros (bagian).

            Untuk membedakan kedua senyawa di atas, senyawa yang berantai lurus

disebut normal butana atau n-butana, sedangkan senyawa yang berantai cabang

disebut isobutana. Isomer yang telah disebutkan di atas juga disebut  isomer struk-

tural. Disebut demikian karena perbedaan senyawa terletak pada struktur atom kar-

bonnya. Makin panjang rantai karbon, makin banyak kemungkinan rumus struktur-

nya.

            Walaupun rumus molekulnya sama, tiap isomer memiliki sifat yang berbeda. Misalnya, n-butana mempunyai titik didih -0,5 ̊C, sedangkan isobutana mempunyai titik didih –117 ̊C. Untuk pentana, ada tiga kemungkinan rumus struktur, yaitu n-pentana, isopentana, dan neopentana.

 

 

                                                                           CH₃                                                CH₃ 

                                                                            │                                                   │

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃       CH₃ ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃          CH₃ ─ C ─ CH₃

                                                                                                                                  │

            n- pentana                                          Isopentana                                       CH₃

                                                                                                                         Neopentana

 

            Ketiga senyawa pentana itu memiliki sifat yang berbeda, misalnya n- pentana memiliki titik didih 36,1 ᵒC, isopentana memiliki titik didih 27,9 ᵒC, dan neopentana memiliki titik didih 9,5 ᵒC. Namun, pemberian nama dengan cara seperti di atas akan mengalami kesulitan untuk atom C derajat tinggi. Misalnya, heksana (C₆H₁₄) memiliki lima isomer dan dekana (C₁₀H₂₂) memiliki 75 isomer. Untuk mengatasi hal itu, perhimpunan kimiawan internasional (IUPAC) mengadakan pertemuan pada tahun 1892 di Jenewa untuk merumuskan aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang dirumuskan itu dikenal dengan nama tata nama IUPAC. Nama yang diturunkan dengan tata nama IUPAC disebut nama sistematik atau nama IUPAC. Nama senyawa yang biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari atau nama dagang disebut nama trivial atau nama umum.

 

 

 

IUPAC merupakan himpunan resmi kimiawan di seluruh dunia. Siapakah orang Indonesia yang menjadi anggota IUPAC? Carilah informasi di buku dan internet.

Lacak Informasi

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tata nama IUPAC disebut juga tata nama sistematik. Ada juga tata nama yang tidak sistemtik. Tata nama yang tidak sistematikdisebut tata nama trivial.

            Prosedur umum untuk pemberian nama alkana bercabang menurut IUPAC adalah sebagai berikut.

1.      Tentukan rantai utama, yaitu rantai yang mempunyai jumlah C ter-

Panjang.

2.      Berikan nomor rantai utama tersebut, dimulai dari ujung yang

      lebih dekat dengan posisi cabang sehingga nomor awalan akan

      serendah mungkin.

3.      Tentukan nama dan posisi cabang rantai, cabang rantai diberi na-

      ma sebagai turunan alkana rantai lurus, yaitu dengan menyebut-

      kan nama alkilnya. Gugus alkil yaitu gugus yang kehilangan satu buah atom hidrogen, sehingga rumus umum gugus alkil adalah C_nH_2n+1. Secara umum, nama gugus alkil sama dengan alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi il. Contoh gugugs alkil disajikan dalam Tabel 1.5.

 

      Tabel 1.5 Nama Gugus Alkil

Rumus Gugus Alkil	Nama Gugus Alkil	Rumus Gugus Alkil	Nama Gugus Alkil
CH3 – C2H5 – C3H7 – C4H9 – C5H11 –	Metil      Etil      Propil      Butil      Pentil	C6H13 – C7H15 – C8H17 – C9H19 – C10H21 ­–	Heksil      Heptil      Oktil      Nonil      Dekil

 

4.        Jika jenis alkil yang sejenis lebih dari satu cabang, nama cabang disebut sekali saja dengan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang, misalnya 2 = di; 3 = tri; 4 = tetra, 5 = penta, dan seterusnya.

5.      Jika jenis alkil bercabangnya berbeda-beda, disebut alkilnya saja sesuai urutan abjad. Misalnya etil harus ditulis lebih dahulu daripada metil.

6.        Gabungkan nomor dan nama cabang ke dalam nama rantai induknya sehingga secara singkat aturan pemberian nama tersebut dapat dirumuskan sebagai berikut.

 

Nomor Cabang + Nama Cabang + Nama Rantai Utama

 

                                                                                                                                                                      

 

Untuk memahami aturan-aturan di atas, perhatikanlah beberapa contoh berikut

5            4            3            2           1 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3                    2-metilpentana                                    │                                      cabang induk                                    CH3 cabang posisi cabang Catatan 1)      Rantai terpanjang dalam molekul tersebut adalah C-5 (pentana) 2)      Penomoran dimulai dari ujung kanan sehingga cabang mendapat nomor terkecil, yaitu pada atom karbon nomor 2. Jika penomoran dimulai dari ujung kiri, maka posisi cabang berada pada atom nomor 4.

Contoh 1 :

Contoh 3:

3                4               5                6 CH3 ─ CH2─ CH ─ CH­2 ─ CH2 ─ CH3                    3-etil-2,2-dimetilheksana                               2│                                                      cabang-cabang induk                    CH3 ─ C ─ CH3                              1│                        CH3   Catatan: 1)      Senyawa terserbut mempunyai dua rantai terpanjang dengan C – 6: satu (yang diraster/digaris bawahi) mempunyai 3 cabang, sedangkan yang satu lagi (yang mendatar) mempunyai 2 cabang. Dalam hal seperti itu, rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mempunyai cabang ter                   banyak. 2)      Cabang etil ditulis mendahului cabang metil.

Contoh 2 :

3               4                5               6 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                   2,2,3 -  trimetilheksana                 2│                                                    cabang-cabang induk CH3 ─ C ─ CH3                1 │             CH3   Catatan 1)      Rantai terpanjang dalam molekul tersebut adalah C – 6 2)      Tiga cabang metil disebut sekali saja dengan awalan tri. 3)      Pada atom karbon nomor 2, terdapat dua cabangmetil, maka angka 2 ditulis dua kali.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

            Berdasarkan aturan-aturan dan beberapa contoh di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan mengikuti tiga langkah sebagai berikut.

1.      Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.

2.      Penomoran, dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang mendapat nomor terkecil.

3.      Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang (cabang-cabang) sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabangdinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), antar angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda ( - ).

 

 

 

Contoh Soal 1.3

1.      Apakah yang dimaksud dengan senyawa alkana?

 

 

Penyelesaian

Senyawa alkana adalah hidrokarbon alifatik yang berikatan tunggal (jenuh) dengan rumus umum  C_nH_{2n + 2}, n = jumlah atom C.

 

2.      Tuliskan empat buah contoh senyawa alkana!

 

Penyelesaian

Contoh senyawa alkana adalah sebagai berikut.

CH₄          = metana

C₂H₆        = etana

C₃H₈        = propana

C₄H₁₀       = butana

 

3.      Tentukan nama sistematik senyawa di bawah ini!

a.       CH₃ ─ CH₂ ─ CH₃

 

b.      CH₃ ─ CH₂ ─ CH ─ CH₃

                                       │

                             CH₃

 

c.                   CH₃

                   │

       CH₃ ─ CH ─ CH₂ ─ CH ─ CH₃

                                          │

                                          CH₃

 

d.        CH₃ ─ CH₂ ─ CH ─ CH₂ ─ CH ─ CH₃

                                │                    │

                                C₂H₅               CH₃

 

 

Penyelesaian  

a.       n- propana

b.      2-metilbutana

c.       2,4-dimetilpentana

d.      4-etil-2-metilheksana

 

4.            Buatlah struktur molekul senyawa berikut!

a.       2-metilpropana

b.      2,3-dimetilbutana

c.       4-etil-2-metilheksana

d.      4-etil-2,3-dimetilheptana

 

 

Penyelesaian

 

a.                     CH₃

              │

   CH₃ ─ CH ─ CH₃      2-metilpropana

 

 

b.                               CH₃

                          │

    CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH₃

               │                              2,3-dimetilbutana

               CH₃

 

c.           CH₃ ─ CH₂ ─ CH ─ CH₂ ─ CH ─ CH₃

                             │                   │                4-etil-2-metilheksana

                             C₂H₅             CH₃

 

d.                                         CH₃

                                      │

      CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

                  │       │                                               4-etil-2,3-dimetilheptana

                  C₂H₅  CH₃

 

 

d. Kegunaan Alkana

            Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut

1.        Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, dan solar.

a.      LPG (Liquid Petroleum Gas) dan LNG (Liquid Natural Gas)

LPG dan LNG meruakan campuran senyawa alkana yang terdiri atas CH₄ hingga C₄H₁₀. LPG dihasilkan dari pemurnian minyak bumi, sedangkan LNG dihasilkan dari pencairan gas alam. Kegunaan LPG sebagai bahan bakar, misalnya untuk kompor gas. LNG banyak digunakan sebagai bahan bakar industri.

 

b.      Bensin

Bensin merupakan campuran senyawa golongan alkana yang terdiri atas C₅H₁₂ hingga C₁₂H₂₆. Kegunaannya sebagai bahan bakar, misalnya untuk kendaraan bermotor.

 

c.       Kerosin

Kerosin atau lebih dikenal sebagai minyak tanah merupakan campuran senyawa golongan alkana yang terdiri dari C₁₂H₂₆ hingga C₁₆H₃₄. Selain digunakan sebagai bahan bakar kompor minyak, kerosin juga digunakan sebagai bahan bakar pada pesawat terbang tertentu.

 

d.      Solar

Solar atau disebut juga minyak diesel merupakan campuran senyawa alkana yang terdiri atas C₁₅H₃₂ hingga C₁₈H₃₈. Solar digunakan sebagai bahan bakar mesin diesel, baik mesin kendaraan bermotor maupun mesin industri.

 

e.       Residu

Residu merupakan campuran senyawa golongan alkana yang memiliki atom C lebih dari 20. Residu dapat berupa pelumas (oli), vaselin parafin, lilin, dan aspal.

 

2.        Pelarut. Berbagi jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan pencucian kering (dry cleaning).

 

3.    Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.

 

4.    Pelumas. Pelumas adalah alkana suku tinggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C₁₈H₃₈.

 

5.    Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik  seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain.

 

6.    Bahan baku industri. Berbagai produk industri seperti plastik, detergen, karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok, dibuat dari minyak  bumi atau gas alam.

 

 Latihan 1.3

A. Esai

1.      Bagaimanakah rumus umum alkana?

 

2.      Tentukan nama sistematis senyawa berikut!

a.       CH₃ ─ (CH₂)₃ ─ CH₃

b.      CH₃ ─ CH ─ CH ─ C₂H₅

     │       │

     CH₃   CH₃

c.                                  CH₃

               │

CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃

     │                │

     C₂H₅           C₂H₅

 

3.      Tuliskan rumus struktur dari:

a.    2-metilbutana

b.   2,2-dimetilpropana

c.    3-etil-2,3-dimetilheksana

 

B. Pilihan Ganda

1.      Alkana yang tidak mengandung lima atom karbon adalah………

A.    n-pentana                                                         D. 2-metilpentana

B.     2-metilbutana                                                   E. 2,2-dimetilpropana

C.     Isopentana

 

2.      Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini yang tergolong alkana adalah…………

A.    A. C₂H₂                           C. C₂H₆                                   E. C₃H₆

B.     B. C₂H₄                        D. C₃H₄

 

3.      Nama rumus struktur alkana berikut adalah…………….

                C₂H₅

               │

CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH₃

     │                 │

     CH₃             C₂H₅

A.    A. 3,4-dietil-2-metilpentana                                  D.   2,4-dimetil-3-etilheksana

B.     B. 2-metil-3,4-dietilpentana                                  E.   3-etil-2-metilheptana

C.     C. 3-etil-2,4-dimetilheksana

 

4.      Senyawa hidrokarbon berikut ini yang merupakan sikloheksana adalah……………

A.   A.  C₆H₆                                                                 D. C₆H₁₂

     B.  C₆H₈                                                                  E.  C₆H₁₄

     C.  C₆H₁₀

5.      Nama yang tepat untuk senyawa:

               CH₃

                 │   

      CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH ─ CH₃

      │                           │

      C₂H₅                       C₂H₅

     adalah……………

A.    2,5-dietil-3-metilheksana                                 D.   3,4,6trimetiloktana

B.     2-etil-4,5-dimetilheptana                                  E.   3,5,6-trimetiloktana

C.     6-etil-3,4-dimetilheptana

 

6.      Nama yang memenuhi aturan tata nama alkana adalah………….

A.       1,4-dimetilheptana                                          D.   3,3,6-trimetilheptana

B.        4-etil-5-metilheptana                                      E.   1,3-dimetilheksana

C.        3,4-dietilheksana

 

7.      Nama senyawa

                CH₂ ─ CH₃

                 │

      CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH₂ ─ CH ─ CH₂ ─ CH₃

      │                             │

      CH₃                        CH₃ ─ CH ─ CH₃

      adalah……….

A.       3,5-diisopropilheptana

B.        3,5-dietil-2,6-dimetilheptana

C.        3,5-dietil-2,6,6-trimetilheksana

D.       3-etil-2-metil-5-isopropilheptana

 

8.      Rumus umum alkana adalah…

A.            A.  C_nH_2n-2                                                              D. C_nH_n+2

B.              B. C_nH_n                                                                 E. C_2nH_n-2

      C.  C_nH_2n+2